♦Donovan
♦Matt
♦19 ans
♦26 février 1996
♦Humain
♦Célibataire
♦Basket (1er Étude)
♦Production & Réalisation (2eme Étude)

Matt est né à Mystic Falls de Kelly Donovan et d'un père inconnu. Il a également une sœur aînée Vicki Donovan. Il apprend que sa sœur, a disparu et s'efforce depuis à croire qu'elle a seulement fugué. Il est sorti avec Elena, mais ils se sont séparer après la mort des parents de la jeune fille. Et même si ça à était difficile pour lui, ils ont finit par redevenir meilleur ami. Il entame aussi une relation amoureuse chaotique avec Caroline. Le retour de sa mère, Kelly Donovan, va compliquer sa vie et mettre en péril son amitié déjà tendue avec Tyler quand Matt les surprend en train de s'embrasser. Il découvre le secret de sa petite amie lorsque, gravement blessé, elle lui donne son sang pour qu'il guérisse. Il apprend également que sa sœur avait été transformée en vampire, puis tuée par ces derniers. Il complote avec le shérif Forbes, la mère de Caroline, qui soupçonne sa fille d'être un vampire. Lorsque Caroline avoue à Matt son secret, il lui demande de lui faire oublier. Mais Matt, qui venait d'ingérer de la verveine, fait seulement semblant d'avoir été hypnotisé. Il aide tout de même Damon à sauver Caroline, mais finit par lui avouer qu'il ne peut pas supporter le fait qu'elle soit un vampire et décide de la quitter. Quelques temps plus tard, alors que des sorciers appeler les voyageur jette un sort sur la ville qui empêche tout être surnaturel de se trouver dans la ville, il part pour la Nouvelle Orléans avec ses amis.

♦Caroline (Amie & Ex petite amie)
♦Elena (Amie & Ex petite amie)
♦Bonnie (Amie)
♦Liv (Amie)
♦Tyler (Meilleur Ami)
♦Stefan (Ami)
♦Luke (Ami)